Incastonata tra l'elegante oratorio del Purgatorio e il deturpato palazzo dei principi Cicinelli si eleva la Chiesa Madre grottagliese (o chiesa della SS. Annunziata).

È la facciata di stile romanico (terminata nel 1379 come testimonia un'iscrizione a caratteri gotici posta a sinistra sull'arco del portale) l'elemento architettonico più interessante della Collegiata: caratterizzata da un protiro sorretto da due pachidermi stilofori, da un pregevole rosone (opera dell'architetto - scultore locale Domenico De Martina), da una cuspide dentellata e da tre edicolette, tale facciata è tutto ciò che rimane di originale dell'antico edificio.
Alla sua destra si erige il cosiddetto "cappellone di S. Ciro" con la sua cupola rivestita in ceramica policroma che domina la scena della piazza.

L'interno, la cui pianta è composta da una grande navata centrale affiancata da una serie di cappelle laterali tutte di diverse epoche e dimensioni, ha subito ampliamenti e restauri succedutisi ininterrottamente dal '500 ai nostri giorni, per cui diversi stili si confondono e si mescolano tra loro: residui di gotico nell'arco acuto del presbiterio, forme rinascimentali in talune sculture, nelle cantorie e nel coro, molto barocco nelle varie cappelle, e tardo stile neoclassico nell'intera navata.
Tra le varie opere, vanno ricordati gli altari barocchi nella già citata cappella dedicata a S. Ciro e un pregevole altorilievo del '500 raffigurante l'Annunciazione nell'omonima cappella.
Il tetto, unico esempio di copertura di travi in legno nella zona, è stato orribilmente deturpato da un incongruo solettone nervato in cemento armato.